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domingo, 2 de marzo de 2014

SÍNTESIS DE COMPUESTOS AROMATICOS

Problema:
Bajo la propuesta de Polya y paritendo de alcoholes primarios y benceno como únicas fuente de carbono, muestre como sintetizar: 1-bromo-3-n-propil-5-nitrobenceno.

Solución

1    Entendiendo el problema:




2.    Trazando un plan:





3.    Ejecutando el plan:
Mediante síntesis:
a)    Utilizando alcohol primario
Hacemos una oxidación





Acilación de Friedel Crafts, con el producto anterios y el benceno:



La cetona nos da una orientación –meta y hacemos una nitración:





Finalmente hacemos una Bromación y una reacción de Clemensen:








4.    Mirando Hacia atrás


Podríamos elegir al ión nitro como primer sustituyente que también orientaría en meta al n-propil, pero al ser un desactivante fuerte le quitaría reactividad al anillo.