SÍNTESIS DE COMPUESTOS AROMATICOS

Problema:

Bajo la propuesta de Polya y paritendo de alcoholes primarios y benceno como únicas fuente de carbono, muestre como sintetizar: 1-bromo-3-n-propil-5-nitrobenceno.

Solución

1    Entendiendo el problema:

2.    Trazando un plan:

3.    Ejecutando el plan:

Mediante síntesis:

a)    Utilizando alcohol primario

Hacemos una oxidación

Acilación de Friedel Crafts, con el producto anterios y el benceno:

La cetona nos da una orientación –meta y hacemos una nitración:

Finalmente hacemos una Bromación y una reacción de Clemensen:

4.    Mirando Hacia atrás

Podríamos elegir al ión nitro como primer sustituyente que también orientaría en meta al n-propil, pero al ser un desactivante fuerte le quitaría reactividad al anillo.