Problema:
Bajo
la propuesta de Polya y paritendo de alcoholes primarios y benceno como únicas
fuente de carbono, muestre como sintetizar: 1-bromo-3-n-propil-5-nitrobenceno.
Solución
1 Entendiendo
el problema:
2.
Trazando
un plan:
3.
Ejecutando
el plan:
Mediante
síntesis:
a)
Utilizando
alcohol primario
Hacemos
una oxidación
Acilación
de Friedel Crafts, con el producto anterios y el benceno:
La
cetona nos da una orientación –meta y hacemos una nitración:
Finalmente
hacemos una Bromación y una reacción de Clemensen:
4.
Mirando
Hacia atrás
Podríamos
elegir al ión nitro como primer sustituyente que también orientaría en meta al
n-propil, pero al ser un desactivante fuerte le quitaría reactividad al anillo.
